MAKALAH
KIMIA ORGANIK
ALKOHOL
DAN FENOL
OLEH :
KELOMPOK
I
FATRAH (H411 09 273)
AFRIANSYAH (H411 09 274)
YUNIANTI TIMANG (H411 09 275)
NABIELA ULLY WAFIRA (H411 09 276)
SITTI RAHBIAH AKRAM (H411 09 277)
PENDAHULUAN
Aldehida dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari
gugus-gugus penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O. Semua
senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil.
H R’
C=O C=O
R R’’
Aldehida keton
Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehida dan
keton. Oleh karena itu tidaklah mengherankan jika kebanyakan sifat-sifat dari
senyawa-senyawa ini mirip satu sama lainnya. Meskipun demikian perbedaan gugus
yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dan keton dapat menimbulkan
adanya dua sifat kimia yang menonjol, perbedaannya yaitu aldehida mudah
teroksidasi sedangkan keton sulit, aldehid lebih reaktif dari pada keton
terhadap adisi nukleofilik, yang mana reaksi ini karakteristik terhadap gugus
karbonil.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid.
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat
pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana
dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam
karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida.
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai
jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan
aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam,
dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan
aldehida aromatik.
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah
oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena
akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin
komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah
alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen
yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:
· atom hidrogen lain
· atau, yang lebih umum, sebuah
gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung
sebuah cincin benzen.
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai
sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau
sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon
karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Penamaan aldehid
didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang termasuk
atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang
terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil
harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi
dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas
antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat,
natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium
permanganat (KMnO4).
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua
gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus
yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang
mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan. Perlu diperhatikan
bahwa pada keton tidak
pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi
oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan
keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap
oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah.
Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi
alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol.
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid
dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat
terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton
adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif
kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada
bagian negatif dari yang lain.
Pada keton terdapat 2
atom karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada
gugus karbonil dapat merupakan rantai alifatik atau aromatik. Aldehid dan keton
sama-sama mengalami reaksi adisi nukleofilik. Pada kondisi kurang asam, pada
reaksi ini suatu nukleofil memberikan pasangan elektronnya kepada karbon
karbonil untuk membentuk suatu ikatan tunggal seiring dengan bergeraknya
sepasang elektron pada ikatan rangkap menjadi sepasang elektron bebas pada
oksigen. Akibatnya oksigen dapat mengambil sebuah proton dari tempat lain dan
menjadi gugus –OH. Pada kondisi yang lebih asam hasilnya sama namun pada
kondisi ini sebuah proton mengikatkan diri pada salah satu dari pasangan
elektron bebas pada oksigen. Gugus karbonil sekarang bermuatan +1 dan dapat
mengundang nukleofil yang lemah sekalipun. Jadi, ketika nukleofil menyerang
karbon karbonil dan membentuk ikatan, maka ikatan rangkap pada karbonil berubah
menjadi gugus –OH. Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton
tidak. Ketika aldehid teroksidasi akan terjadi perubahan warna dari coklat
kemerahan menjadi hijau, karena kromat tereduksi menjadi Cr +3. Gugus fungsi lain
seperti alkohol primer dan sekunder juga dapat teroksidasi oleh asam kromat.
Aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen Tollens, suatu zat yang mengandung
Ag. Ion perak akan tereduksi menjadi logam perak. Ion logam adalah pengoksidasi
yang lemah; aldehid sangat mudah teroksidasi dan hasilnya akan terbentuk logam
perak hasil reduksi dari ion Ag.
Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada
gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion
bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang
bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada
sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O
terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan
mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini
menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi
atau kondensasi. Dalam
pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi
adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus
karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau
berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki
sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan
aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO,
sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion
etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut
sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan
agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan
karbon-karbon.
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki
wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini
berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair,
dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya
titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila
molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan
gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam
rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena
adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada
gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi
lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana
hanya memiliki gaya dispersi.
molekul
|
tipe
|
titik didih (°C)
|
CH3CH2CH3
|
alkana
|
-42
|
CH3CHO
|
aldehid
|
+21
|
CH3CH2OH
|
alkohol
|
+78
|
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid
(yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik
didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki
gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari
titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua
jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik
dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang
sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung
pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan
dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara
bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan
panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan
aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua
perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat
larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling
berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit
bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah
satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton
untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya
tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air. Pembentukan
gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang
diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain
sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka
“ekor-ekor” hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh
dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul
air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat
antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini
menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan
berkurang.
0 comments:
Post a Comment